De Westerpoort in de 18de eeuw. Deze poort stond aan het einde van het Breed bij
de Westerdijk. Passagiers van de trekschuiten op Purmerend en Alkmaar kwamen door deze poort de stad
binnen
(RAH).
Wel weten we, dat Hoorn in het jaar 1396 voor het leger van graaf Albrecht 300 gewapende mannen en
25 schepen moest leveren. We kunnen dat vergelijken met Enkhuizen, dat 150 gewapende mannen en 26 schepen
moest bijdragen. Amsterdam leverde in dat jaar 350 man en 50 schepen.
Rond het jaar 1500 telde de stad zo'n 5000 inwoners, nog steeds voornamelijk boeren en vissers, maar
de boeren moesten in toenemende mate plaats maken voor handelaars en schippers. De Hoornse schippers
hadden in die tijd al een beduidend aandeel in de handel tussen de Atlantische kust en het Oostzeegebied.
In 1477 had Hoorn 40 zeegaande schepen in de vaart. De schepen die naar Franse en Portugese havens
voeren, waren beladen met boter, kaas en landbouwprodukten, die daar werden verhandeld tegen wijn en
zout. Naar de Oostzeelanden vervoerden zij boter, kaas, zout, wollen stoffen en bier. Op de terugreis
waren de ruimen gevuld met graan, stokvis, huiden en produkten die nodig waren bij de scheepsbouw,
zoals hout, ijzer, teer, hennep en pek.
De nog bestaande Maria- of Kruittoren uit 1508, voor de restauratie van 1929. Deze enig
overgebleven waltoren werd gebruikt voor het opslaan van kruit. Later werd er het ijs bewaard, dat
's winters uit de stadsgracht werd gehakt
(AWG).
In de vijftiende eeuw kreeg Hoorn steeds meer een stedelijk karakter. In 1426 had het als eerste Westfriese stad een omwalling. Die beschermende omwalling was ook wel nodig, want in de strijd tussen Jacoba van Beieren en Filips van Bourgondië, die elkaar de macht in Holland en Zeeland betwistten, had de stad de zijde van Filips gekozen.
Volgens de legende over deze gevelsteen die in de Gevangenpoort gemetseld was, had hier
Platte Thijs zijn dagen geëindigd. Hij was de schrik van de rijken, maar een weldoener voor de
armen (WFM).
Bovendien raakte Hoorn op het eind van die eeuw betrokken bij de opstand van het Kaas- en Broodvolk. Dat waren Westfriese en Kennemer boeren, die zich verzetten tegen de buitensporig hoge belastingen die de Bourgondische landsheer hen oplegde. De boeren, die van honger dreigden om te komen, hadden ten einde raad een soort legertje gevormd, dat het land onveilig maakte.
De Oude Oosterpoort, geschilderd door F. de Hulst in de eerste helft van de 17de eeuw.
Het Kleine Oost heette toen toepasselijk Tusschen d'Oosterpoorten. Na de bouw van de Nieuwe Oosterpoort
werd dit gebouw gebruikt als gevangenis en als vergaderruimte van het chirurgijnsgilde
(Museum Boymans van Beuningen, Rotterdam).